安迪（史蒂夫?卡瑞爾 Steve Carell 飾）40歲了，有著高薪厚職的他過著平靜的日子。然而，當他有一次和他的狐朋狗黨聊天時無意中透露了自己還是處男的時候，麻煩來了。他的朋友們最急于的是如何介紹一個女孩給安迪好讓他盡快擺脫處男身。